Para o intelliJ abrir um terminal bash corretamente no windows, crie um arquivo .bat com os seguintes comandos:

Se você instalou a versão 64 bits:

@echo off
set CHERE_INVOKING=1 & c:\cygwin64\bin\bash.exe --login -i

Para versão 32 bits:

@echo off
set CHERE_INVOKING=1 & c:\cygwin\bin\bash.exe --login -i

Configurar o intelliJ

No intelliJ, File -> Setting -> Tools -> Terminal, e altere o terminal para o arquivo que você criou:

Pronto, feche o terminal do intelliJ e abra novamente que já será o terminal bash.

Bonus

O intelliJ não exibe corretamente comandos longos git log ou simplesmente o vim, para resolver isso, você só precisa adicionar uma variável no seu arquivo .bash_profile, pode ser na primeira linha mesmo.

export TERM=cygwin

Fonte: janzhou

O Linux pode memoriza todas as senhas utilizadas no SSH até que o usuário faça logoff ou reinicie o computador. As senhas ficam salvas no sistema de credenciais nativo do Linux.

O Windows não possui este recurso, sendo necessário alguns passos para conseguir o mesmo efeito.